Como o IRS (Receita Federal dos EUA) permite isenções de imposto sobre ganho de capital apenas para a residência principal, é difícil evitar esse imposto na venda de uma segunda casa sem convertê-la em sua residência principal. Isso envolve atender à regra de dois em cinco anos (você deve ter morado na casa por um total de dois dos últimos cinco anos). Em outras palavras, você precisa comprovar que passou tempo suficiente em uma residência para que ela se qualifique como sua residência principal.
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Se uma das casas era principalmente um investimento, ela não se qualifica para a isenção. A distinção entre propriedade de investimento e propriedade de férias é a seguinte: é considerada propriedade de investimento se o contribuinte a possuiu por dois anos completos, se foi alugada a alguém por um valor justo de aluguel por pelo menos 14 dias em cada um dos dois anos anteriores e se não foi usada para fins pessoais por 14 dias ou 10% do tempo em que foi alugada, o que for maior, nos últimos 12 meses.

Se você ou sua família usam a casa por mais de duas semanas por ano, provavelmente é considerada propriedade pessoal, e não propriedade de investimento. Isso faz com que o imóvel esteja sujeito a impostos sobre ganhos de capital, assim como qualquer outro ativo que não seja sua residência principal.